Nonostante il blasone dei due club, anche se quello degli inglesi è molto più recente rispetto a quello dei rossoneri, in tutti questi anni solamente cinque volte si sono trovate a sfidarsi in una competizione europea. Il primo incontro risale al lontano 65/66 nella Coppa delle Fiere, quando il Milan riuscì ad imporsi 2-1 a San Siro con le reti di Amarildo su assist di Rivera al 58° e di nuovo Rivera protagonista con un gol al 75°. Per i blues fu Graham ad accorciare le distanze all’89°.
La stessa stagione, nella gara di ritorno, fu invece il Chelsea a vincere la sfida con lo stesso risultato dell’andata. I gol furono di Graham (9°) e Osgood (18°) per i padroni di casa e di Sormani (43°) su assist del solito Rivera per gli italiani. Dopo queste due sfide si dové giocare lo spareggio, che nei tempi regolamentari finì 1-1 e che venne quindi deciso con il lancio della monetina che premiò, senza grossi meriti, il Chelsea.
Le due squadre si rincontrarono nel 99 in Champions League ma in entrambe le sfide il risultato fu un pareggio, 0-0 all’andata e 1-1 al ritorno con gol di Bierhoff e Wise.
Si conclude in questa stagione il piccolo storico dei due club, con il pesante 3-0 inferto ai ragazzi di Mr. Pioli dal Chelsea nel Girone E di Champions League con le reti di Fofana, Aubameyang e James.